En Segovia parece que tenemos cierto gusto por crear pactos con el diablo. Seguro que conoces la leyenda del Acueducto y tal vez te suene la de la Catedral. Pero es que las huellas del maligno nos llevan también hasta los Montes de Valsaín

Tal y como explica Ángel Sanchez crespo en su libro 101 curiosidades de la sierra de Guadarrama, hay varias versiones sobre la leyenda oculta de la Cueva del Monje. En todas ellas está como protagonista Segura, un hidalgo cristiano que vendió su alma al diablo a cambio de riqueza y de poder, o de la eterna juventud, según la versión.

Segura se refugió en la cueva confiado en poder escapar de su maligno acreedor, pero el diablo le encontró y acudió a cobrarse su deuda. Pero la leyenda juega a favor de nuestro protagonista que, convertido en un monje solitario en el interior de la cueva, se encomendó a la Virgen y logró que intermediaria a su favor entre él y el diablo. Así, el maligno abandonó su propósito y liberó al hidalgo de su pacto, pero aún se dice que, por la noche y entre los pinares de Valsaín, puede verse el alma del monje vagando solitaria.